El fenómeno del bandolerismo es universal y muy antiguo; se origina en regiones donde la miseria y la injusticia se han cebado especialmente con algunas personas empobreciéndolas y arrojándolas en brazos del contrabando, el robo o el crimen, generando de esta manera una forma más o menos colectiva de saqueo organizado. Una interpretación menos romántica, por el contrario, ve en los bandoleros a vagos, malhechores, criminales, prófugos e hidalgos arruinados por el juego o por los vicios.
Los griegos conocieron a bandoleros como Skirón y Procusto. Una carta dirigida a Cicerón (Epist., X, 31, 1), alude a Sierra Morena como una región plagada de bandoleros. Tito Livio cuenta también cómo había numerosos salteadores de caminos que asediaban las caravanas mercantiles en la Bética (XXVIII, 22) y, según narra Dion Casio, un tal Bulla Felix se adueñó del trayecto entre Roma y Brindisi en tiempos del emperador Septimio Severo, hacia el año 200 d. C., y llegó a reclutar una cuadrilla de hasta seiscientos bandoleros, manteniendo en jaque durante dos años a las tropas que los perseguían; de él se cuentan golpes y latrocinios de gran audacia, y numerosos asaltos a viajeros, de una forma tal que recuerda a la historia de bandoleros más modernos. Durante las invasiones bárbaras y la crisis del poder imperial el fenómeno se recrudeció en Occidente y hubo guerras en el siglo V contra los llamados Bagaudas en Francia y España. Si hacemos caso omiso de la fértil historia del bandidaje en la Edad Media, en la que podemos citar entre los rombritters alemanes a Wolf de Warrstein, o losgolfines manchegos, existieron famosos bandoleros en Escocia e Inglaterra, los llamados highwaymen, como Dick Turpin o John Nevison, entre otros outlaw o forajidos; en Francia también los hubo, como los” brigants u hors-la-loi Louis Dominique Bourguignon”, "Cartouche", famoso en el siglo XVIII, Mandrin o Claude Duval, y asimismo en la Italia del sur Pietro el Calabrés, (Nardo Antonio, Marco Sciarra, Alfonso Piccolomini, Rodio Pronio, Fra Diavolo), siempre en épocas de guerras, hambrunas, epidemias, revoluciones o crisis. En tierras musulmanas también cundió esta plaga, con personajes como Ibn Hamdun, Alí al Tanuji o Imran b. Sahin, entre otros muchos. El Nuevo Mundo también padeció este azote: en los Estados Unidos son célebres Joaquín Murieta, Billy el Niño, John Wesley Hardin, los hermanos Jesse y Frank James y otros hermanos, los Dalton, entre muchos otros.
Al mismo tiempo que todos estos forajidos realizaban sus fechorías, se creaba alrededor de ellos una cierta aura de leyenda que se aumentaba mediante algunos géneros literarios como la biografía criminal, la novela picaresca, las jácaras o los llamados romances de guaposde la literatura de cordel, comunes en los siglos XVII, XVIII y XIX, llegando a ser particularmente famosos algunos, como los romances consagrados al bandolero Francisco Esteban, "el Guapo". Los ilustrados, empero, rechazaban estas manifestaciones de la literatura popularpor ofrecer unos modelos de delincuencia y mala vida que gente de poca instrucción podía seguir.